Categories: Kimya

Stille Çapraz Kenetlenme Reaksiyonu

1976 yılında kalay içeren organik bileşiklerin ilk paladyum katalizli reaksiyonu C. Eaborn tarafından yayımlandı. Bir yıl sonra 1977’de, M. Kosugi ve T. Migita kalay içeren organik maddelerin aril halojenür ve asit klorürlerle geçiş metali katalizliyle, C-C bağı oluşturan reaksiyonlarını buldular. 1978’de J. K. Stille kalaylı organik bileşiklerden ketonların sentezini Kosugi’den çok daha yumuşak koşullar altında ve daha yüksek verimle gerçekleştirdi. 1980’li yılların başlarında Stille bu metodun kullanımına öncülük etti. Bir organostannan ile bir organik elektrofilin yeni bir C-C bağı oluşturmak üzere girdiği paladyum katalizli kenetlenme reaksiyonuna Stille Cross-Coupling Reaksiyonu adı verildi. Kalay içeren organik bileşiklerin sağladığı pek çok avantaj var. Bunlar: 1) Organokalay bileşikleri çok çeşitli fonksiyonel grupların kullanılmasına olanak sağlar. 2) Diğer organometalik bileşiklerin aksine rutubete ve oksijene karşı hassas değillerdir. 3) Hazırlanmaları, izole edilmeleri ve saklanmaları kolaydır. Önemli dezavantajları ise zehirli olmaları ve kalay yan ürünlerinin kalıntılarını reaksiyon karışımından ayırmanın zor oluşudur. Geçtiğimiz yirmi yılda Stille tepkimesi organik kimyadaki en etkili sentetik araçlardan birisi haline gelmiştir ve kimyasal bileşiklerin hazırlanmasında sıkça kullanılmaya başlamıştır. Stille Coupling’in başarısı büyük ölçüde metodun yumuşak koşullar altında gerçekleşmesine bağlıdır. Reaksiyon koşulları pek çok fonksiyonel grup türüne uygundur (karboksilli asit, amid, ester, nitro, eter, amin, hidroksil, keton, ve formil grupları) ve reaksiyona giren farklı gruplar sayesinde çok farklı stereokimyasal özelliklere sahip ürünler elde edilebilir. Stille Coupling ile ilişkilendirilebilen tek major side reaksiyonu organostannan reaktanlarının yükseltgen homocoupling’i ve alilik ve (Z)-alkenil bileşiklerinin sert koşullar altında çift bağ göçüne ve izomerizasyona uğramasıdır. Paladyum haricinde mangan, nikel ve bakır gibi metallerin de reaksiyonu ve işlemi katalizlediği görülmüştür, ancak sadece kalayın katalitik miktarları için geliştirilebilmişlerdir [1].

 

 

 

 

 

 

 

 

Mekanizma:

 

Belgeci

Share
Published by
Belgeci

Recent Posts

İlk Cep Telefonu

ÖZELLİKLER: Boyut: 28x8x6 cm Ağırlık: 850gr Ekran: Yok Devre sayısı: 30 Konuşma süresi: 35 dakika…

2 saat ago

Basic Grammar-Questions

There are two kinds of questions: yes or no questions and wh- questions. You ask…

14 saat ago

Basic Grammar-Positive And Negative Sentences

A positive sentence tells you that something is so. A sentence that tells you something…

1 gün ago

Basic Grammar-The Imperative

Use the base form of a verb to give commands or make direct requests. This…

2 gün ago

Basic Grammar-Sentences

A sentence is a group of words that expresses a complete thought. A sentence must…

2 gün ago

Basic Grammar-Interjections

An interjection is a word that expresses a sudden, strong feeling such as surprise, pain,…

3 gün ago